Fin dal periodo etrusco, il territorio castiglionese, posto sotto il dominio di Chiusi, evidenziòla sua vocazione agricola rivolta soprattutto alla produzione granaria come attestano i numerosi e sparsi reperti archeologici.

Intorno al sec. VII d.C. il promontorio penisola costituì una formidabile difesa della Tuscia longobarda contro i territori di Perugia bizantina.
Castiglione fu poi contesa da Arezzo, Cortona, Perugia, che la sottomise definitivamente.

Nel 1247 Federico II di Svevia la conquistòe la ricostruì in quella forma che è rimasta pressoché intatta fino ai giorni nostri.
L'Imperatore si avvalse del probabile intervento di Padre Elia Coppi da Cortona che realizzò una planimetria regolare scandita da sei moduli quadrati dotati di tre strade, tre piazze, tre porte.

Al Frate Francescano si deve anche La Rocca del Leone, a forma pentagonale con quattro torri angolari ed il mastio a sezione triangolare. L'edificio, uno dei migliori esempi di architettura militare del Medioevo umbro, è collocato su uno sperone calcareo a completo e splendido dominio su tutto lo specchio del Trasimeno.

Un suggestivo camminamento collega la rocca al rinascimentale Palazzo della Corgna, voluto da Ascanio della Corgna, insignito nel 1563 del titolo di Marchese di Castiglione del Lago e del Chiugi dallo zio, il Papa Giulio III del Monte.

Il palazzo, ideato dall'architetto perugino Galeazzo Alessi, presenta all'interno estese decorazioni ad affresco, dovute in gran parte al pittore toscano Niccolò Circignani detto "Il Pomarancio".

Al territorio di Castiglione del Lago appartiene l'Isola Polvese, la più grande del Trasimeno, per metà ricoperta da un fitto bosco di lecci, per metà da estesi uliveti.

Fu il primo dominio di Perugia nell'area del Trasimeno (1139).

Di particolare suggestione l'Abbazia olivetana di San Secondo (sec. XV), il Castello e la Chiesa di San Giuliano.